Разбойники в России существовали всегда. Были среди них такие, которые прослыли в народе как кровожадные злодеи, другие прославились как благородные борцы за свободу. Некоторые стали героями легенд, и теперь уже трудно выяснить, где в их биографии правда, а где вымысел.

До того как присоединить Сибирское ханство к Русскому государству и прославить свое имя в песнях и народных сказаниях, Ермак промышлял разбоем на Волге, разграбляя купеческие караваны и татарских ханов. Точная дата и место рождения казачьего атамана не установлены — предположительно, родился он в 1540 году. По одной из версий, дед Ермака, суздальский посадский человек, отправился в поисках лучшей жизни к уральским купцам Строгановым и осел на реке Чусовой. Там и родился его внук Василий, прозванный впоследствии Ермаком. Возглавив казачью дружину, Ермак 20 лет вел вольную жизнь в районе Днестра и Волги, а затем, по некоторым данным, принимал участие в Ливонской войне, сдерживал натиск крымского хана Давлет-Гирея на Москву. В 1577 году купцы Строгановы предложили Ермаку вернуться вместе с его казачьей дружиной в Сибирь для защиты их вотчины от набегов хана Кучума, который изменил дружелюбную политику, отказался выплачивать дань и пытался вытеснить Строгановых из Сибири. Успешно защитив строгановские владения от Кучума, Ермак отправился за Урал, покоряя небольшие поселения местных народностей, облагая их данью в обмен на защиту от набегов хана Кучума. К 1583 году Ермак присоединил всю территорию Нижнего Приобья к Русскому государству, за что Иван Грозный пожаловал атаману титул князя Сибирского. По некоторым сведениям, Ермак отличался суровым нравом, жестоко расправлялся с покоренными народами и устанавливал строжайшую дисциплину в своей дружине. Ему приписывают железную силу воли, смелость и исключительный полководческий талант.

Погиб Ермак в ночь на 6 августа 1585 года во время внезапного нападения Кучума. Раненый атаман утонул, пытаясь переплыть Иртыш в тяжелой кольчуге, которая досталась ему в подарок от Ивана Грозного. По легенде, тело Ермака было найдено татарами, которые шесть недель пускали в него стрелы. Его доспехи, которым приписывались мистические свойства из-за небывалых военных успехов Ермака, достались знатному мурзе Кайдаулу. Сейчас кольчуга Ермака хранится в Оружейной палате в Москве.

В русском фольклоре встречаются легенды об атамане Кудеяре, предводителе разбойничьей шайки, промышлявшей во времена Ивана Грозного. Некрасов представляет его народным мстителем, легенды — образцом удали, Саратовская, Ростовская, Липецкая, Белгородская и Тамбовская области борются за право считать Кудеяра своим героем. По одной из версий, Кудеяр был братом Ивана Грозного, рожденным сосланной в монастырь женой Василия III, который намеревался жениться на Елене Глинской, матери Ивана Грозного. Согласно этой версии, Кудеяр — князь Георгий Васильевич. По другой легенде, Кудеяром называли князя Габора-Георгия, сына Жигмонда Батори, князя Трансильвании, племянника польского короля. Кудеяр, поссорившись с отцом, сбежал на Днепр, присоединился к казакам и впоследствии стал царским опричником. Наконец, третья версия считает разбойником Кудеяра Тишенкова, сына боярина из Белева, совершившего предательство: он показал войскам крымского хана Давлет-Гирея подступы к Москве. Многие исследователи полагают, что «Кудеяр» могло использоваться в качестве имени нарицательного для обозначения нескольких особенно лихих разбойников.

Существуют многочисленные легенды о награбленных сокровищах Кудеяра. Согласно им, в южной России сохранилось более сотни разбойничьих кладов, особенно их много в Воронежской области. Кудеяровские клады отличают особые приметы: над камнями, под которыми спрятаны сокровища, вспыхивают огоньки, а два раза в неделю ровно в полночь можно услышать плач ребенка. 

Российский вор номер один Иван Осипов по прозвищу Ванька-Каин родился в 1718 году в Ярославской губернии и в возрасте 13 лет был привезен в Москву в услужение к купцу Филатьеву. Через четыре года, устав от голодной жизни и побоев, Иван сбежал от Филатьева, предварительно ограбив купца, за что тот и прозвал его Каином. После нескольких лет, проведенных с разбойничьей шайкой на Волге, Ванька-Каин вернулся в столицу и начал завоевывать славу русского Картуша. Начав с карманника, он продолжил «карьеру» набегами на богатые дома, ярмарки и целые заводы. Позже Иван стал доносчиком полиции, за что с него были сняты все обвинения. По его указаниям только за один день были арестованы 32 человека, а всего в тюрьму отправилось 300–500 воров. В основном он ловил мелких воришек, укрывая крупных дельцов и вымогая у них деньги. Дав взятки чиновникам, Ванька-Каин открыл игорный дом, приносивший огромную прибыль. Он держал под своим контролем всю московскую полицию и весь воровской мир: под его началом количество воров, грабителей и прочих преступников в Москве увеличилось в несколько раз, что привело к разбоям и пожарам по всей Первопрестольной. В связи с этим в Москву был послан генерал Татищев, который возглавил следственную комиссию по делу Ваньки-Каина. С 1749 по 1755 год велось следствие, по итогам которого Ванку-Каина приговорили к смертной казни, однако затем приговор смягчили, заменив казнь каторгой в Сибири, где тот и скончался, оставив о себе память не только как о злостном воре, но и разудалом, лихом, неунывающем человеке. 

Прозванный украинским Робин Гудом, Устим Якимович Кармелюк родился в крестьянской семье в Винницкой области и в 17 лет был отдан на 25-летнюю службу в царской армии. После неудачной попытки дезертировать Кармелюка отправили в штрафной батальон, откуда он успешно сбежал. Через год он встал во главе крестьянского восстания против русского дворянства, за что был приговорен к казни, которую заменили 25 ударами плетью и 10-летней каторгой в Сибири, до которой Кармелюк не доехал, сбежав из Вятского этапного лагеря. Он вновь присоединился к восстанию и вновь был схвачен. На этот раз Кармелюк отправился в Сибирь: два года он провел на пути в Тобольск. В 1825 году украинский Робин Гуд совершил свой самый знаменитый побег: ночью во время сильной бури он собрал рубашки всех каторжников, связал их в длинный канат и, привязав к одному концу тяжелый камень, перекинул его за тюремное ограждение. По такому подвесному мосту Кармелюк и его сокамерники сбежали из тюрьмы. Еще несколько раз разбойника арестовывали, но в конце концов ему удавалось бежать. С 1830 по 1835 год Кармелюк возглавлял восстание, к которому присоединилось более 20 тыс. человек, в основном украинцы, поляки и евреи. Кармелюк и его соратники грабили богатые помещичьи дома, раздавая деньги беднякам. По оставшимся свидетельствам, глава восстания отличался большой физической силой, острым умом, свободно говорил по-польски и по-русски без всякого акцента. В 1835 году украинский Робин Гуд был убит, для устрашения повстанцев его тело провезли по многим деревням.

Известный разбойник, гуслицкий Робин Гуд Василий Чуркин родился в деревне Барской возле Орехово-Зуево. Эта область была известна в России как Гуслицы — там селились скрывавшиеся от гонений старообрядцы. В гуслицких краях сумели сохранить самобытную культуру и древнеславянскую письменность, однако вместе с тем там процветало конокрадство, подделка икон и кражи. Кроме того, Гуслицы являлись одним из центров фальшивомонетчества в России, а у гусляков была репутация людей без совести и чести. Василий Чуркин стал самым известным преступником этой области. Достоверных сведений о его личности не так много. Народный фольклор сохранил предания, что шайка Чуркина орудовала на большой территории — от Москвы до Владимира: грабила богатых купцов и совершала налеты на фабрики. Довольно скоро Чуркин был пойман, но смог совершить побег, ставший легендой в русском преступном мире. Персонал тюрьмы, где содержался разбойник, находился в состоянии подпития, когда навестить Чуркина пришла его жена вместе с подругой. Они принесли ему женскую одежду, в которой он смог сбежать. Снова поймать его полиции было крайне сложно: вся область покрывала «справедливого преступника», который всегда делился награбленным с бедняками. До сих пор в Гуслицах ходят легенды о существовании тайников и кладов, спрятанных бандой Чуркина. Несмотря на то что Василий Чуркин, по мнению многих историков, всего лишь обычный разбойник, бывший фабричный рабочий, в народных преданиях он предстает благородным борцом за справедливость, помогавшим беднякам. По легенде, умирающий Чуркин признался, что решился на убийство только один раз — лишил жизни деревенского старосту Петра Кирова.